کاری سیاسی چەرچڵ لە پارتی پارێزگارانەوە دەستی پێکرد، بەڵام دواتر گۆڕا بۆ پارتی لیبراڵ پێش ئەوەی لە کۆتاییدا بگەڕێتەوە ناو پارتی پارێزگاران. پۆستی وەزاری جۆراوجۆری هەبووە، لەوانە لۆردێکی یەکەمی دەریاوان، ڕاوێژکاری گەنجینەی ئەمریکا و وەزیری ناوخۆ.
گرنگترین سەرکردایەتی چەرچڵ لە کاتی جەنگی جیهانی دووەمدا بوو، کاتێک لە ١٠ی ئایاری ١٩٤٠ بوو بە سەرۆک وەزیران، ئەمەش دوای ماوەیەکی کەم لە داگیرکردنی ئەوروپای ڕۆژئاوای ئەڵمانیا. وەک سەرۆک وەزیران، ڕووخساری بەرخۆدانی بەریتانیا بوو لە دژی ئەڵمانیای نازی، بە وتارە بەهێزەکانی و ئیرادەی پتەو و ئیلهامبەخشی نەتەوەکەی بوو.
یەکێک لە وتارە بەناوبانگەکانی چەرچڵ وتاری "لە کەناراوەکان شەڕ دەکەین" بوو، کە لە ٤ی حوزەیرانی ١٩٤٠ پێشکەشی کرد، دوای چۆڵکردنی سەربازانی بەریتانیا و هاوپەیمانان لە شاری دانکیرک. لەم وتارەدا گەلی بەریتانیای کۆکردەوە و ئامادەی کرد بۆ ئەو کاتە سەختانەی کە لە پێشە.
بەدرێژایی جەنگەکە چەرچڵ لە نزیکەوە لەگەڵ سەرکردەکانی دیکەی هاوپەیمانان کاریان کردووە، لەوانە سەرۆکی ئەمریکا فرانکلین دی.ڕۆزڤێڵت و سەرۆکوەزیرانی سۆڤیەت جۆزێف ستالین، بۆ هەماهەنگیکردنی هەوڵەکانی جەنگ. سەرکردایەتی بەهێز و بڕیارە ستراتیژییەکانی ڕۆڵێکی چارەنووسسازیان لە سەرکەوتنی کۆتایی هاوپەیماناندا هەبوو.
دوای کۆتاییهاتنی جەنگی جیهانی دووەم، پارتی پارێزگارانی چەرچڵ لە هەڵبژاردنی گشتی ساڵی 1945 تووشی شکست بوو، بەڵام لە ساڵی 1951 تا 1955 وەک سەرۆک وەزیران گەڕایەوە سەر دەسەڵات، لەم ماوەیەدا بەردەوام بوو لە کەسایەتییەکی کاریگەر لە کاروباری نێودەوڵەتیدا، بانگەشە بۆ نزیکبوونەوە دەکرد پەیوەندییەکانی نێوان ئەمریکا و ئەوروپا، هەروەها هۆشداریدان لە مەترسییەکانی فراوانخوازی سۆڤیەت.
وینستن چەرچڵ جگە لە دەستکەوتە سیاسییەکانی، نووسەر و مێژوونووسێکی لێهاتوو بوو. لە ساڵی ١٩٥٣ خەڵاتی نۆبڵی ئەدەبیاتی پێبەخشرا بەهۆی نووسینە مێژووییەکانی، لەوانە بەرهەمی شەش بەرگی "جەنگی جیهانی دووەم".
سەرکردایەتی و قسەخۆشی وینستن چەرچڵ و پابەندبوونی بێوچان بە دیموکراسی و ئازادییەوە میراتێکی بەردەوامی بەجێهێشتووە. وەک یەکێک لە گەورەترین سەرکردەکانی سەدەی بیستەم لەبیر دەکرێت، کە میللەتەکەی بە یەکێک لە تاریکترین کاتژمێرەکانیدا ئاڕاستە کردووە و دژی ستەمکاری و شەڕانگێزی بە توندی وەستاوە. بەشدارییەکانی لە مێژووی جیهان و بەرگریکردن لە بەها دیموکراسیەکان تا ئەمڕۆش بەردەوامە لە ئاهەنگگێڕان و سەرسامبوون. چەرچڵ لە ٢٤ی ژانویەی ١٩٦٥ لە تەمەنی ٩٠ ساڵیدا کۆچی دوایی کرد، بەڵام کاریگەرییەکانی لەسەر شانۆی جیهانی بۆ نەوەکانی داهاتوو لە یاد دەمێنێتەوە.